Nachdem sein Vater gestorben war, brach für Till eine schwierige Zeit an. Seine Mutter dachte, dass sie sich und den Jungen besser in ihrer Heimat durchbringen könnte und zog mit ihm ins Magdeburgische Land. 

Dort wohnten sie auf einem Bauernhof, der zur Saale hinaus ging. Doch die Armut lies sie nicht alleine und obwohl sich die Mutter bemühte, fehlte oft das Brot im Haus. Till war zu der Zeit schon 16 Jahre alt und hätte gut auch schon etwas verdienen können, aber er wollte einfach kein Handwerk erlernen. Viel lieber streifte er durch die Gegend um Spitzbubenstreiche auszuhecken. 

Auch das Bitten und Betteln der Mutter half da gar nichts, Till wollte lieber Gaukler werden und auf dem Jahrmarkt arbeiten. Er dachte sich, wenn er auf dem Seil tanzen könne, würde er viel Geld verdienen. Heimlich spannte er ein Seil im Dachboden und übte sich im Seiltanz, doch seine Mutter erwischte ihn und wollte ihm die Flausen austreiben. 

Ein anderes Mal spannte Till das Seil von dem eigenen Hof über die Saale zu einem Nachbargehöft. Dort gab es viele Zuschauer und Till machte sein Kunststücke. Die Mutter merke auch sehr bald, was da vor sich ging, nahm ein Messer und schnitt das Seil durch. Der arme Künstler fiel in den Fluss und und die Zuschauer hielten sich den Bauch vor lachen. 

Peinlich berührt schlich sich Till ins Haus. Er schämte sich sehr und schwor auf Rache für das lachende Volk. Als seine Mutter einmal nicht im Hause war, spannte er wieder ein Seil über den Fluss und begann wieder mit seinen Kunststücken. Bald schon hatte er viele Zuschauer. Er tanze und war geschickt und die Zuschauer waren begeistert, dass sie Beifall klatschten. Till sprach zu den Zuschauern und rief: "Wenn ich euch mein neuestes Kunststück zeigen soll, brauche ich eure Schuhe, aber von jedem nur den Linken!"

Alle Leute waren sofort dabei und sie zogen ihre Schuhe aus. Till fädeltet die Schuhe auf eine lange Schnur und lief einige Male damit auf dem Seil hin und her, während die Leute auf eine spektakuläre Aktion warteten. "jetzt kommt das Kunststück", rief Till und schnitt die Schnur in zwei. 

Alle Schuhe fielen auf die Köpfe der Zuschauer. Es gab ein Gewusel und Gekreische, jeder suchte nach seinem eigenen Schuh. Eulenspiegel rief:  "So sucht ihr nur eure Schuhe, wie ich neulich im Fluss baden musste. Damals habt ihr gelacht, heute lache ich!" Damit verzog er sich schnell ins Haus. Wochenlang konnte er sich nicht aus den Haus wagen, weil das Volk ihn verprügeln wollte. In dieser Zeit saß er in der Stube und schnitzte Holzschuhe, so dass seine Mutter schon dachte er wäre endlich vernünftig geworden.